Peter Klaven este un agent imobiliar de succes, elegant, serios şi romantic, care tocmai a cerut-o în căsătorie pe femeia visurilor lui pe nume Zooey şi se pregăteşte să îşi organizeze nunta împreună cu aceasta. Numai că Peter nu a avut niciodata un prieten suficient de apropiat încât să îi propună să îi fie cavaler de onoare la nuntă, motiv pentru care acceptă să meargă la o serie de întâlniri bizare cu bărbăţi necunoscuţi în încercarea de a găsi persoana potrivită căreia să îi încredinţeze această împortantă misiune. După câteva întalniri ratate cu bărbaţi homosexuali care interpretează eronat intenţiile sale, Peter Klaven îl cunoaşte pe excentricul, fermecătorul şi nonconformistul Sydney Fife, de care se simte instantaneu atras sufleteşte şi cu care începe să petreacă din ce în ce mai multă vreme. Spre disperarea lui Peter, cu cât relaţia de prietenie cu Sydney devine mai strânsă, cu atât legătura de dragoste cu Zooey pare să se deterioreze, moment în care este pus în situaţia nedorită de a alege între noul lui amic şi logodnica sa.

---